「会社を辞めたい…」
「早期退職して自由な時間を手に入れたい」
そう考える人は年々増えています。
しかし、実際に退職した人の中には「思っていたのと違った」と感じる人も少なくありません。
今回は、早期退職者が「やめて後悔した」と語るポイントをランキング形式で紹介し、同じ失敗を防ぐための具体的な回避策を5つお伝えします。
■ 退職者が語る「やめて後悔したこと」ランキング
第1位:お金の不安が想像以上だった
多くの人が口をそろえるのが「想像以上にお金の不安が大きかった」という後悔。
収入が途絶えた途端、**「毎日の支出に敏感になり、心が落ち着かない」**という声が目立ちます。
「貯金があっても“減っていく”のが怖くなった」
「株価の上下で気分が揺さぶられるようになった」
→ 回避策:退職前に“生活費シミュレーション”を徹底
- 退職後の生活費を月単位で試算しておく
- 「生活防衛資金(最低1〜2年分)」を確保
- 投資・副業・配当など、収入の“種”を複数用意しておく
第2位:社会とのつながりが急に薄れた
仕事を辞めた瞬間、人との会話が極端に減るという現実。
会社という社会的な居場所を失うと、孤独感がじわじわと押し寄せます。
「平日の昼間に話せる人がいなくなった」
「“何者でもない自分”に戸惑った」
→ 回避策:退職前に“つながりの場”を作る
- 趣味・学びのコミュニティやサークルに参加
- 副業・フリーランス仲間とのネットワークを広げる
- 地域活動や読書会など、“小さな社会”に属する
第3位:働く目的を見失った
仕事を辞めると、「朝起きる理由」がなくなることがあります。
目標や役割が消えることで、日々の充実感が下がる人も。
「自由なのに、なぜか虚しかった」
「“何を目指しているのか”分からなくなった」
→ 回避策:退職後の“目的地”を明確にする
- 「やりたいことリスト」を作り、優先順位をつける
- “お金以外”の指標(成長・貢献・幸福度)を可視化する
- 小さくてもいいので「続けたい活動」を設定する
第4位:スキルが急に時代遅れになった
退職後しばらく休んでいる間に、業界のトレンドや技術が変化していたというケース。
再就職や副業を考えた時に「もう通用しない」と気づくことがあります。
→ 回避策:退職後も“学び”を止めない
- オンライン講座や資格講座でスキルを磨く
- 興味分野の情報を常にインプットする
- SNSやブログで発信し、アウトプットの習慣を保つ
第5位:家族やパートナーとの価値観のズレ
「自由な時間ができたのに、家族との距離が縮まらなかった」
そんな声も少なくありません。
早期退職は、自分だけでなく家族の生活リズムや安心感にも影響を与えます。
→ 回避策:退職前に“家族会議”を開く
- 退職の理由と今後の生活設計を共有する
- 家計・生活費の分担を明確にしておく
- 互いの「理想の暮らし方」を擦り合わせておく
■ 後悔しないための5つの心得
- 退職は「逃げ」ではなく「戦略」にする
- 収入の柱を複数持つ(配当・副業・資格)
- 人との関係を断たない
- 目的を“お金以外”にも設定する
- 行動を止めない(学び・発信・挑戦)
■ まとめ
早期退職は「人生のリセットボタン」でもあり、「自分と向き合う試練」でもあります。
後悔する人の多くは、“自由”を手に入れる前に“準備”を怠った人です。
逆に、しっかりと準備をしていた人はこう言います。
「会社を辞めても、何も失っていない。むしろ自分を取り戻せた。」
焦らず、感情ではなく戦略で動くこと。
それが“後悔しない早期退職”の唯一の近道です。



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