【後悔しない早期退職】退職者が語る「やめて後悔したこと」ランキングと、その回避策5選

「会社を辞めたい…」
「早期退職して自由な時間を手に入れたい」

そう考える人は年々増えています。
しかし、実際に退職した人の中には「思っていたのと違った」と感じる人も少なくありません。

今回は、早期退職者が「やめて後悔した」と語るポイントをランキング形式で紹介し、同じ失敗を防ぐための具体的な回避策を5つお伝えします。


■ 退職者が語る「やめて後悔したこと」ランキング

第1位:お金の不安が想像以上だった

多くの人が口をそろえるのが「想像以上にお金の不安が大きかった」という後悔。
収入が途絶えた途端、**「毎日の支出に敏感になり、心が落ち着かない」**という声が目立ちます。

「貯金があっても“減っていく”のが怖くなった」
「株価の上下で気分が揺さぶられるようになった」

→ 回避策:退職前に“生活費シミュレーション”を徹底

  • 退職後の生活費を月単位で試算しておく
  • 「生活防衛資金(最低1〜2年分)」を確保
  • 投資・副業・配当など、収入の“種”を複数用意しておく

第2位:社会とのつながりが急に薄れた

仕事を辞めた瞬間、人との会話が極端に減るという現実。
会社という社会的な居場所を失うと、孤独感がじわじわと押し寄せます。

「平日の昼間に話せる人がいなくなった」
「“何者でもない自分”に戸惑った」

→ 回避策:退職前に“つながりの場”を作る

  • 趣味・学びのコミュニティやサークルに参加
  • 副業・フリーランス仲間とのネットワークを広げる
  • 地域活動や読書会など、“小さな社会”に属する

第3位:働く目的を見失った

仕事を辞めると、「朝起きる理由」がなくなることがあります。
目標や役割が消えることで、日々の充実感が下がる人も。

「自由なのに、なぜか虚しかった」
「“何を目指しているのか”分からなくなった」

→ 回避策:退職後の“目的地”を明確にする

  • 「やりたいことリスト」を作り、優先順位をつける
  • “お金以外”の指標(成長・貢献・幸福度)を可視化する
  • 小さくてもいいので「続けたい活動」を設定する

第4位:スキルが急に時代遅れになった

退職後しばらく休んでいる間に、業界のトレンドや技術が変化していたというケース。
再就職や副業を考えた時に「もう通用しない」と気づくことがあります。

→ 回避策:退職後も“学び”を止めない

  • オンライン講座や資格講座でスキルを磨く
  • 興味分野の情報を常にインプットする
  • SNSやブログで発信し、アウトプットの習慣を保つ

第5位:家族やパートナーとの価値観のズレ

「自由な時間ができたのに、家族との距離が縮まらなかった」
そんな声も少なくありません。
早期退職は、自分だけでなく家族の生活リズムや安心感にも影響を与えます。

→ 回避策:退職前に“家族会議”を開く

  • 退職の理由と今後の生活設計を共有する
  • 家計・生活費の分担を明確にしておく
  • 互いの「理想の暮らし方」を擦り合わせておく

■ 後悔しないための5つの心得

  1. 退職は「逃げ」ではなく「戦略」にする
  2. 収入の柱を複数持つ(配当・副業・資格)
  3. 人との関係を断たない
  4. 目的を“お金以外”にも設定する
  5. 行動を止めない(学び・発信・挑戦)

■ まとめ

早期退職は「人生のリセットボタン」でもあり、「自分と向き合う試練」でもあります。
後悔する人の多くは、“自由”を手に入れる前に“準備”を怠った人です。

逆に、しっかりと準備をしていた人はこう言います。

「会社を辞めても、何も失っていない。むしろ自分を取り戻せた。」

焦らず、感情ではなく戦略で動くこと。
それが“後悔しない早期退職”の唯一の近道です。

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